Τα Κύθηρα εξαιτίας της καίριας γεωγραφικής τους θέσης έχουν πέσει στα χέρια πολλών κατακτητών κατά τη διάρκεια της πολύχρονης ιστορίας τους. Σύμφωνα με ευρήματα, το νησί κατοικείται από τη νεολιθική εποχή, δηλαδή την 5η χιλιετία π. Χ. Οι πρώτοι κάτοικοι ήταν Μινωίτες που ζούσαν στην αρχαία Σκάνδεια, σημερινή Παλαιόπολη και το νησί αποτελούσε για εκείνους ενδιάμεσο σταθμό για τα ταξίδια τους στη Δύση. Πολλά είναι τα ευρήματα του μινωικού πολιτισμού που έχουν έρθει στο φως από ανασκαφές στο νησί. Αργότερα τα Κύθηρα αποικούνται από τους Δωριείς και κατά τον 15ο αιώνα από τους Φοίνικες, που ήταν εμπορικός λαός. Εκείνοι είναι που φέρνουν στο νησί τη λατρεία της Θεάς του αγνού έρωτα, της Ουράνιας Αφροδίτης. Εκείνη την εποχή τα Κύθηρα ονομάζονται Πορφυρούσα εξαιτίας της μεγάλης ποσότητας πορφύρας, το κοχύλι από το οποίο παράγονταν το κόκκινο χρώμα και την οποία επεξεργάζονται οι Φοίνικες.

Τα κλασσικά χρόνια στο νησί εναλλάσσεται αρκετές φορές η Σπαρτιατική με την Αθηναϊκή κυριαρχία έως το 387 π.Χ που τα Κύθηρα πέρασαν στα χέρια των Σπαρτιατών. Κατά τους χριστιανικούς αιώνες το νησί ερημώνει και ξανακατοικείται πολλές φορές εξαιτίας της πειρατείας που μαστίζει τα νησιά. Από το 395 μ.Χ. το νησί ανήκει στο Βυζάντιο. Περίπου το 12ο αιώνα ο Άγιος Δημήτριος, σημερινή Παλιόχωρα γίνεται η βυζαντινή πρωτεύουσα του νησιού και λέγεται ότι σε αυτήν είχαν χτιστεί περισσότερες από 300 εκκλησίες. Το 1204 οι Ενετοί κατακτούν το νησί το οποίο μετονομάζεται σε Τσιρίγο. Εξαιτίας του σκληρού φεουδαρχικού συστήματος που εφαρμόζουν πολλοί είναι οι κάτοικοι που δεν αντέχουν και εγκαταλείπουν το νησί.

Το 1537 ο Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, πειρατής της Μεσογείου καταστρέφει την πρωτεύουσα λεηλατώντας τα πάντα. Μεγάλο μέρος του πληθυσμού σκοτώνεται, ενώ 7000 κάτοικοι αιχμαλωτίζονται και πωλούνται στα σκλαβοπάζαρα της Σμύρνης. Η Βενετική κυριαρχία έληξε το 1797 και το νησί πέρασε για λίγο από τα χέρια των Τούρκων και των Ρώσων, ενώ τον Ιούνιο του ίδιου έτους κατακτείται από τους Γάλλους.

Στις 5 Νοεμβρίου του 1815 υπογράφηκε η συνθήκη των Παρισίων με την οποία αναγνωριζόταν το ”Ηνωμένο έθνος των Ιονίων νήσων” υπό αγγλική κυριαρχία. Οι Άγγλοι κατά τη διάρκεια της κατοχής τους έκαναν σημαντικά έργα στο νησί εφαρμόζοντας την υποχρεωτική εργασία και την επίσχεση των μέσων μεταφοράς. Κατασκευάζονται μεγάλοι δρόμοι, ευρύχωρα σχολεία και γέφυρες ενώ το ποσοστό των αναλφάβητων μειώνεται αισθητά. Η αγγλική κατοχή λήγει το 1864 όταν στις 21 Μαίου τα Κύθηρα μαζί με τα άλλα Ιόνια νησιά ενώνονται με την ελεύθερη Ελλάδα. Στο δεύτερο παγκόσμιο πόλεμο το Τσιρίγο συμμετέχει στην εθνική αντίσταση, με γνωστότερους αγωνιστές το Γεώργιο Μόρμορη και τον Κοσμά Πανάρετο. Το Σεπτέμβριο του 1944 τα Κύθηρα γίνονται η πρώτη περιοχή της Ελλάδας που απελευθερώνεται.